111-分科測驗-化學-題組-28-30
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾,其作用的主要成分是奎寧,別名金雞納霜或金雞納鹼,分子式為 CX20HX24NX2OX2\ce{C20H24N2O2},可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示,其中 RX1\ce{R^1}RX2\ce{R^2}RX3\ce{R^3}的結構並未標示出,但小雅由文獻中得知 RX1\ce{R^1}RX2\ce{R^2}RX3\ce{R^3} 的結構共計含有 33C\ce{C}77H\ce{H}22O\ce{O},並可由以下實驗鑑定 RX1\ce{R^1}RX2\ce{R^2}RX3\ce{R^3} 所含的官能基。
(一)奎寧可由化合物甲與乙醇鈉(NaOCX2HX5\ce{NaOC2H5})加熱而得,如式(3)所示。
(二)若將適當氧化劑與奎寧作用,可產生酮官能基的產物,分子式為 CX20HX22NX2OX2\ce{C20H22N2O2}
(三)若將奎寧加入氯化鐵溶液,此溶液未變為紫色。
回答下列問題:image.png
畫出取代基 RX1\ce{R^1} 的結構。
取代基 RX2\ce{R^2} 為何種官能基?
在實驗(三)中為何要加入氯化鐵溶液,其作用為何?
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